звиняюсь, слово пропустил: "бывший член гильдии"

Если мне не изменяет память, Пратчетт нигде не говорил что "Старикашка Рон" - старик.
Напомню, что он член гильдии попрошаек, которая славится странным внешним видом, прыщами, нарывами и тому подобным. Так что там возраст неопределен. Или неопределим

точно нет. верхний больше похож на банального официанта потому что рядом летает поднос.
А нижний да - похож на футбольного болельщика.

судя по стреле, баррикадам, огням, могиле и значку ГСАМ это Редж, посещающий свою могилку "на полежать" из книги "Ночная Стража"